Vampire: The Masquerade je urban fantasy hra stylizovaná do „gotického punku“, odehrávající se ve Světě temnoty, dekadentnější a násilnější alternativě pozemských devadesátých let. Hráči představují novopečené upíry, kteří se pro vzájemnou ochranu spojí do semknuté skupiny a pak se seznamují s upírským světem a snaží se uchytit ve společnosti ovládané striktní hierarchií, rodovými klany, pokrevními válkami a pletichařením. Do toho zápasí se svojí novou podstatou, s potřebou pít lidskou krev a snaží se uchovat si lidskost navzdory „zvířeti“ v sobě. Jako raný zástupce her zaměřených primárně na vztahy, machinace a hluboké příběhy, navíc vysoce stylizovaný, sklidil Vampire ohromný úspěch, katapultoval svého vydavatele White Wolf ke slávě a do značné míry určil vývoj RPG scény v devadesátých letech. Zahájil herní rodinu World of Darkness, ve které posléze vyšel bezpočet dalších herních titulů a jejich rozšíření.
Hlavní designér Mark Rein•Hagen založil hru na košatých reáliích alternativního světa. Upíři na základě starého zákona zvaného „maškaráda“ tají svou existenci před lidmi a většina jejich společnosti se sdružuje ve volné organizaci Camarilla, jejímž buňkám v jednotlivých městech vládne „kníže“ a pod ním se rozkládá spletitá upírská hierarchie. Nepřítelem jsou upíři sdružení v násilné sektě Sabbat. I v rámci Camarilly však není nouze o nepřátele, protože upíři intrikaří a ti starší manipulují těmi mladšími jako figurkami v mocenské hře. Každá postava obvykle patří k jednomu ze sedmi hratelných klanů Camarilly, které herně fungují jako hrubé archetypy postav, každý s unikátními slabinami a schopnostmi – buřičští Brujah, samotářští a zvířecí Gangrelové, vyšinutí Malkaviani, znetvoření Nosferatu, krásou posedlí Toreadoři, okultističtí Tremerové a aristokratičtí Ventrue.
Hra klade důraz na atmosféru a budování příběhu, texty příruček jsou prokládané povídkami a úryvky prózy, instruktážní texty vypravěči často radí, aby v zájmu příběhu přeskakoval použití pravidel. Příběhově orientovaná je i různá terminologie: jednotlivým herním sezením se říká „kapitoly“, celé scénáře/dobrodružství se nazývají „příběhy“, celá kampaň je „kronika“. S důrazem na volné vyprávění ale poněkud nekoresponduje relativně tradiční systém s přehršlí číselných ukazatelů, komplexním bojem a podrobně definovanými schopnostmi.
Hra zavedla herní engine Storyteller. Autor jeho mechanického základu, Tom Dowd, vyšel ze své dřívější práce na Shadowrunu (1989) a použil obdobný systém založený na hodech pooly kostek, tentokrát ovšem desetistěnných místo šestistěnných. V jádru jde o dovednostní systém, ve kterém si hráči rozdělí počáteční body mezi sadu devíti základních vlastností a na ně navázané dovednosti, z nichž všechny nabývají stupeň od 1 nebo 0 do 5. Při většině akcí hráč sečte příslušnou vlastnost a dovednost, vezme tolik desetistěnných kostek a hodí. Vypravěč určí obtížnost (výchozí je 6) a každá kostka, na které padne tolik nebo víc, se počítá jako úspěch. Utrácením metaherní měny „bodů vůle“ můžou hráči výsledek vylepšovat nebo aktivovat různé drobné výhody. Nadto má každá postava určité „disciplíny“, což jsou v zásadě superschopnosti typické pro příslušníky jejího upírského klanu (například ovládání zvířat a smrtelníků, přeměny těla, nadpřirozená síla nebo rychlost…). I disciplíny nabývají hodnot od 0 do 5 se stupňujícími se účinky. Postavy mají i řadu dílčích údajů, jako jsou ctnosti (odvaha, sebeovládání, svědomí), společenské zázemí nebo kontakty. Postupem hry získávají hráči body zkušeností, které můžou investovat do svých číselných ukazatelů.
Výrazná část pravidel modeluje upírskou existenci. Ukazatel „bodů krve“ měří upírovu sytost: každou noc jeden bod ubývá, další může hráč utrácet za uzdravování zranění, fyzické zesílení nebo aktivaci některých nadpřirozených schopností. Krev se doplňuje samozřejmě vysáváním smrtelníků. Jak body krve docházejí, může kontrolu nad upírem převzít jeho vnitřní „zvíře“ a vyvolat krvavé běsnění. Související ukazatel „lidskosti“ vyjadřuje, nakolik je postava ještě člověkem. Kruté a nemorální činy ho postupně snižují, s klesající lidskostí vypadá upír čím dál obludněji, a jakmile lidskost klesne na nula, postava plně propadá „zvířeti“ a přestává být hratelná. Do toho všeho vstupují i dílčí pravidla, například hody na ukazatel „odvahy“, když se má upír vystavit ohni nebo slunci, hody na „sebeovládání“, když vzdoruje zvířeti, nebo hody na „svědomí“, které určují, jestli postava po spáchání krutého činu přijde o lidskost.
Záhy po vydání první edice základní příručky (1991) se ukázalo, že hra obsahuje některá nedotažená pravidla a zmatečné texty, a tak už po roce vyšla druhé edice základní příručky (1992), která reorganizuje obsah knihy a zavádí iterativní změny na úrovni oprav – změnily se například podrobnosti toho, jak fungují některé disciplíny v boji, jaké konkrétní postihy dávají jednotlivé stupně zranění apod. Obě edice jsou ale velice blízké. (A pro účely databáze je považujeme za tutéž hru.)
Pro hru rychle začala vycházet nesmírně početná řada dalších doplňků, připravených scénářů a rozšíření. Mnohá z nich se soustředila na prohlubování reálií herního světa – ostatně právě Vampire se výrazně podílel na popularizaci konceptu „splatbooků“, tedy rozšíření cílených na hráče a věnovaných jednotlivým typům postav (zde to byly typicky jednotlivé klany), v nichž se hráči dozvídají nové reálie a dostávají k dispozici nové schopnosti a jiné možnosti. V průběhu devadesátých let tak do hry přibyly nové klany a okolnosti, dokonce se odvíjel i kanonický příběh („metaplot“). K výrazným doplňkům patří série clanbooků popisujících jednotlivé klany, ediční řada By Night popisující různá velkoměsta plná upírů, The Players Guide to the Sabbat (1992), přinášející popis klanů z konkurenční organizace Sabbat, a druhá edice The Vampire Players Guide (1993), která výrazně rozšířila možnosti postav a přidala nové schopnosti i další ukazatele jako „přednosti“ (merits) a „vady“ (flaws).
Po několika letech vývoje nahradilo tuto původní podobu hry rozsáhlejší přepracování v podobě třetí, revidované edice Vampire: The Masquerade (1998). Vznikla taky adaptace GURPS Vampire: The Masquerade (1993) a samostatně hratelná verze posunutá do středověku Vampire: The Dark Ages (1996).
